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藥物化學——乙酰苯胺類非甾體抗炎藥

2009-04-10 18:45 來源:
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  苯胺具有解熱鎮(zhèn)痛作用,但其毒性太大。將其乙酰化得到乙酰苯胺,毒性仍很大,均不能供藥用。因發(fā)現(xiàn)他們在體內(nèi)均被代謝為毒性較小的對氨基酚,將酚羥基醚化得到非那西?。≒henacetin)曾廣泛用作解熱鎮(zhèn)痛藥,后因發(fā)現(xiàn)其致癌作用而被淘汰。將對氨基酚乙?;?,得到對乙酰氨基酚,毒副作用較低,臨床用作解熱鎮(zhèn)痛藥,但無抗炎活性。

  對乙酰氨基酚(Paracetamol)

  化學名:N-(4-羥基苯基)乙酰胺,又名撲熱息痛。

  性質(zhì):

  1. 對乙酰氨基酚為白色結(jié)晶或粉末,在空氣中穩(wěn)定,水溶液在pH6時最穩(wěn)定,在酸性及堿性條件下被水解為對氨基酚,因分子結(jié)構(gòu)中有酚羥基和芳氨基,可被進一步氧化變色,制備其制劑時應予注意。

  2.對乙酰氨基酚成品中可能含有少量的合成中間體對氨基酚,如果貯存不當也會被水解生成對氨基酚。因此中國藥典規(guī)定要進行檢查,可利用對氨基酚與亞硝基鐵氰化鈉試液反應顯色進行限量檢查,對氨基酚含量不得超過十萬分之五。

  3.對乙酰氨基酚結(jié)構(gòu)中有酚羥基,與三氯化鐵試液反應,生成藍紫色配位化合物。

  用途:對乙酰氨基酚為解熱鎮(zhèn)痛藥,無抗炎活性。用于發(fā)熱、頭痛等。常用于復方感冒藥中。

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