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藥物化學(xué)——水溶性維生素

2009-04-10 19:33 來(lái)源:
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  水溶性維生素包括維生素B1(VitaminB1)、維生素B2(VitaminB2)、維生素B6(VitaminB6)、維生素PP(VitaminPP)、、維生素B12(VitaminB12)、葉酸(FolicAcid)、生物素(Biotin)和泛酸(PantothenicAcid)、維生素C(VitaminC)。

  一、維生素B1(VitaminB1)

  化學(xué)名:3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羥乙基)-4-甲基氯化噻唑鹽酸鹽,又名鹽酸硫胺。

  性質(zhì):

  1.維生素B1為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,干燥的固體性質(zhì)穩(wěn)定。

  2.維生素B1水溶液隨pH值升高穩(wěn)定性降低,在堿性溶液中迅速被分解,與空氣中的氧接觸,可被氧化生成具有熒光的硫色素,失去效用。

  用途:維生素B1存在于米糠、麥麩、酵母等,現(xiàn)在主要經(jīng)全合成制備。維生素B1被肌體吸收后,經(jīng)代謝轉(zhuǎn)化為具有生物活性的硫胺焦磷酸酯,作為脫羧酶的輔酶參與糖的代謝。維生素B1缺乏時(shí)糖代謝受阻,其癥狀主要表現(xiàn)在神經(jīng)和心血管系統(tǒng),例如多發(fā)性神經(jīng)炎,心悸,胸悶等。

  二、維生素B2(VitaminB2)

  化學(xué)名:7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羥基戊基)異咯嗪,又名核黃素。

  性質(zhì):1.維生素B2為橙黃色結(jié)晶性粉末,幾乎不溶于水、乙醇、氯仿或乙醚。

  2.維生素B2結(jié)構(gòu)中為兩性化合物(叔胺氮原子顯堿性,鄰二酰亞氨基上的氫顯酸性)??扇苡谒嵝曰驂A性溶液。

  3.維生素B2飽和水溶液在透射光下顯淡黃綠色,并有強(qiáng)烈的黃綠色熒光,加入無(wú)機(jī)酸或堿熒光即消失。

  4.維生素B2對(duì)光極不穩(wěn)定,在酸性或中性溶液中分解為光化色素,在堿性溶液中分解為感光黃素。

  用途:主要用于維生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎、唇炎、陰囊炎等。

  三、維生素B6(VitaminB6)

  化學(xué)名:6-甲基-5-羥基-3,4-吡啶二甲醇鹽酸鹽維生素B6包括吡多醇、吡多醛、吡多胺,三者可相互轉(zhuǎn)化,一般以吡多醇作為維生素B6的代表。

  維生素B6在體內(nèi)經(jīng)代謝成5-磷酸酯,以輔酶形式參與氨基酸代謝。臨床上用于防治因大量服用異煙肼等引起的周圍神經(jīng)炎、減輕抗癌藥及放療引起的嘔吐或妊娠嘔吐等。

  四、維生素C(VitaminC)

  化學(xué)名:L(+)-蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯,又名抗壞血酸。

  性質(zhì):1.維生素C為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無(wú)臭;味酸。易溶于水。

  2.維生素C分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)手性碳原子,四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體中以L(+)-抗壞血酸活性最高,D(-)-異抗壞血酸的活性僅為其1/20,其余兩種幾無(wú)活性。

  3.維生素C分子結(jié)構(gòu)中有連二烯醇結(jié)構(gòu),由于C-2上的羥基與鄰位羰基形成氫鍵,C-2上的羥基酸性弱于C-3上的羥基。與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應(yīng),生成C-3烯醇鈉鹽。但是在濃氫氧化鈉溶液中內(nèi)酯環(huán)被水解。

  4.維生素C具有很強(qiáng)的還原性,易被空氣氧化,其水溶液在空氣、光和熱的影響下,生成去氫抗壞血酸,去氫抗壞血酸在無(wú)氧條件下,發(fā)生脫水和水解反應(yīng),經(jīng)脫羧生成呋喃甲醛,進(jìn)一步聚合呈色,是維生素C貯存過(guò)程中變色的主要原因。

  用途:一般從新鮮蔬菜、水果中得到的維生素C能滿足日常需要。特殊境況下可引起缺乏癥和壞血病。臨床上維生素C用于壞血病的防治、急慢性傳染病及病后恢復(fù)期的輔助治療等。

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