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藥物化學——青霉素

2009-04-10 19:39 來源:
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  化學名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸,又名芐青霉素,青霉素G(Penicillin G)。 青霉素是從青霉菌培養(yǎng)液中提煉得到,天然的青霉素有7種,其中青霉素G含量最高,療效最好?;瘜W結(jié)構(gòu)中母核是由氫化噻唑環(huán)與β-內(nèi)酰胺環(huán)稠合而成。

  青霉素(Benzylpenicillin)性質(zhì):

  1.青霉素結(jié)構(gòu)中2位有羧基,具有酸性(pKa2.65~2.70),不溶于水,可溶于有機溶劑。臨床以其鉀鹽或鈉鹽供藥用,稱為青霉素鈉(Benzylpenicillin Sodium) 、青霉素鉀( Benzylpenicillin Potassium),青霉素的鈉鹽或鉀鹽均易溶于水,但是其鈉鹽或鉀鹽的水溶液在室溫下不穩(wěn)定,易被水解失效,因此注射用青霉素為其鈉鹽或鉀鹽的滅菌粉末,

  2.β-內(nèi)酰胺環(huán)是β-內(nèi)酰胺類抗生素活性必須的基團,在與細菌作用時,β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)與細菌發(fā)生?;磻?yīng),抑制細菌的生長。青霉素的作用機制是抑制細菌細胞壁的合成。

  3.β-內(nèi)酰胺環(huán)為四元環(huán),張力較大,化學性質(zhì)不穩(wěn)定,以致易被裂環(huán)導(dǎo)致失去活性。這是因為青霉素結(jié)構(gòu)中的母核是由四元的β-內(nèi)酰胺環(huán)及五元的氫化噻唑環(huán)稠合而成,兩個環(huán)不在一個平面上,致使β-內(nèi)酰胺環(huán)中的羰基與氮原子的孤電子對不能共軛,羰基的碳原子易受親核性或親電性試劑進攻,使β-內(nèi)酰胺環(huán)裂環(huán),裂環(huán)反應(yīng)在堿性條件下或在β-內(nèi)酰胺酶作用下,以及在酸性條件下,均可發(fā)生。

  4.青霉素在堿性條件下或在β-內(nèi)酰胺酶作用下,β-內(nèi)酰胺環(huán)裂環(huán)生成青霉酸,青霉酸在加熱時失去二氧化碳,生成青霉噻唑酸,遇二氯化汞進一步分解生成青霉胺和青霉醛。

  5.青霉素在酸性條件下不穩(wěn)定,分解反應(yīng)比較復(fù)雜。 在稀酸性溶液中(pH4.0)室溫下,經(jīng)分子內(nèi)重排反應(yīng),生成青霉二酸,在進一步分解生成青霉醛和青霉胺。

  在強酸性條件下或在二氯化汞作用下,先生成青霉酸和青霉醛酸,青霉醛酸不穩(wěn)定,分解放出二氧化碳,生成青霉醛。

  用途:臨床上主要用于革蘭陽性球菌例如鏈球菌、肺炎球菌、敏感的葡萄球菌等的感染。青霉素不耐酸,胃酸能導(dǎo)致β-內(nèi)酰胺環(huán)裂環(huán)失去活性,口服無效,需注射給藥。對一些人可引起過敏反應(yīng),嚴重的可導(dǎo)致死亡,應(yīng)予注意。

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