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三色筆記

醌類化合物理化性質(zhì)

2010-08-17 14:34 來源:
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  醌類化合物理化性質(zhì)是執(zhí)業(yè)藥師中藥化學的相關(guān)內(nèi)容,醫(yī)學教育網(wǎng)提供關(guān)于醌類化合物理化性質(zhì)的內(nèi)容供大家參考!

  一、性狀

  醌類化合物隨著助色團酚羥基的引入而表現(xiàn)出一定的顏色。引入的助色團越多,顏色則越深。

  二、升華性

  游離的醌類多具升華性,小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性。

  三、溶解性

  游離醌類多溶于有機溶劑,微溶或不溶于水。而醌類成苷后,極性增大。

  四、酸堿性

  蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為:含COOH>含二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個以上α-OH>含一個α-OH.在分離工作中,常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。用堿性不同的水溶液(5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液)依次提取,其結(jié)果為酸性較強的化合物(含COOH或二個β-OH)被碳酸氫鈉提出;酸性較弱的化合物(含一個β-OH)被碳酸鈉提出;酸性更弱的化合物(含二個或多個α-OH)只能被1%氫氧化鈉提出;酸性最弱的化合物(含一個α-OH)則只能溶于5%氫氧化鈉。

  五、顯色反應

  (1)Feigl反應 醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應,生成紫色化合物。醫(yī)學教育網(wǎng)搜集整理

  (2)無色亞甲藍顯色試驗 無色亞甲藍乙醇溶液(1mg/ml)專用于檢識苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點,可與蒽醌類區(qū)別。

 ?。?)Borntrager's反應 在堿性溶液中,羥基醌類顏色改變并加深,多呈橙、紅、紫紅及藍色,如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色,稱之為Borntrager's反應。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色,其機理是形成了共軛體系。

 ?。?)Kesting-Craven反應 當苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時,在堿性條件下與含活性次甲基試劑,如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反應,呈藍綠色或藍紫色。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán),故不發(fā)生該反應,可用于與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。

 ?。?)與金屬離子的反應 蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物。

  與Pb2+形成的絡合物在一定pH條件下能沉淀析出,與Mg2+形成的絡合物具有一定的顏色,可用于鑒別。如果母核上只有1個α-OH或1個β-OH,或2個-0H不在同環(huán)上,則顯橙黃至橙色;如已有1個α-OH,并另有1個-0H在鄰位則顯藍至藍紫色,若在間位則顯橙紅至紅色,在對位則顯紫紅至紫色。

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