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藥物化學(xué)——脂溶性維生素

2009-04-10 19:30 來源:
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  脂溶性維生素主要有維生素A(VitaminA)、維生素D(VitaminD)、維生素E(VitaminE)和維生素K(VitaminK)。

  一、維生素A(VitaminA)

  維生素A主要包括從海洋魚類魚肝油中分離得到的視黃醇(Retinol),現(xiàn)在命名為維生素A1,即一般所指的維生素A;以及從淡水魚肝中分離得到的維生素A2(3-脫氫視黃醇)。維生素A2的生物效價(jià)僅為維生素A1的30%~40%.另外,存在于植物體內(nèi)的胡蘿卜素、玉米黃素,在人體內(nèi)可在相關(guān)酶的作用下轉(zhuǎn)化為維生素A,被稱為維生素A原,其中以β-胡蘿卜素轉(zhuǎn)化率最高。

  維生素A醋酸酯(VitamineAAcetate)

  化學(xué)名:(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯

  性質(zhì):

  1.維生素A醋酸酯的化學(xué)穩(wěn)定性比維生素A好,通常將其溶于精制植物油中供藥用。維生素A醋酸酯在體內(nèi)經(jīng)酶催化水解生成維生素A.

  2.維生素A結(jié)構(gòu)中含不飽和雙鍵,對(duì)紫外線不穩(wěn)定,易被空氣氧化,氧化的初步產(chǎn)物為環(huán)氧化物,加熱、重金屬離子可加速氧化。維生素A應(yīng)裝于鋁制容器內(nèi),充氮?dú)饷芊庵脹霭堤幈4妗?/p>

  3.維生素A結(jié)構(gòu)中含烯丙型醇,對(duì)酸不穩(wěn)定,遇Lewis酸或無水氯化氫乙醇溶液,可發(fā)生脫水反應(yīng),生成脫水維生素A,活性僅為維生素A的0.4%.為增加維生素A的穩(wěn)定性,常將維生素A制成醋酸酯或棕櫚酸酯供藥用。

  4.維生素A溶于氯仿后與三氯化銻反應(yīng)即顯藍(lán)色,漸變成紫紅色,可供鑒別。用途:維生素A具有促進(jìn)生長(zhǎng)、維持上皮組織例如結(jié)膜、角膜、皮膚等的正常機(jī)能,并參與視紫質(zhì)的合成。臨床用于維生素A缺乏癥,例如夜盲癥、干眼病、角膜軟化、皮膚粗糙等。

  二、維生素D(VitaminD)

  維生素D(VitaminD)是一類抗佝僂病維生素的總稱,化學(xué)結(jié)構(gòu)均為甾醇的衍生物。其中最重要的是維生素D2(Ergocalciferol,麥角骨化醇)和維生素D3(Colecalcifirol,膽骨化醇)。兩者的化學(xué)結(jié)構(gòu)很相似,差別僅是D3比D2在側(cè)鏈上少一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。

  維生素D常與維生素A共存于魚肝油中,此外蛋黃、奶油、豬肝等中也含有維生素D.植物油和酵母中含有麥角甾醇,在日光或紫外線照射下,經(jīng)裂解可轉(zhuǎn)化為維生素D2.人體皮膚中貯存的7-脫氫膽固醇,在日光或紫外線照射下,經(jīng)裂解可轉(zhuǎn)化為維生素D3,因此常參加戶外活動(dòng)可預(yù)防維生素D的缺乏。維生素D對(duì)鈣、磷代謝及小兒骨骼生長(zhǎng)有重要影響,臨床用于治療佝僂病、嬰兒手足搐搦癥及預(yù)防維生素D缺乏癥。

  1.維生素D2(VitaminD2)

  維生素D2又名骨化醇、麥角骨化醇。為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,遇光或空氣均易變質(zhì)。長(zhǎng)時(shí)間被日光照射,生成超甾醇、速甾醇失去抗佝僂病作用。維生素D2對(duì)酸不穩(wěn)定,可生成異速甾醇。

  2.維生素D3(VitaminD3)

  維生素D3又名膽骨化醇。維生素D3為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,遇光或空氣均易變質(zhì)。經(jīng)研究證明,維生素D3本身無活性,在人體內(nèi),經(jīng)代謝轉(zhuǎn)變?yōu)?,25-二羥基維生素D3(Calcitriol,骨化三醇)發(fā)揮藥效,具有促進(jìn)腸道鈣吸收及動(dòng)員骨鈣的作用。1,25-二羥基維生素D3是維生素D3的活性形式。

  三、維生素E(VitaminE)

  維生素E(VitaminE)是一類與生殖功能有關(guān)的維生素,化學(xué)結(jié)構(gòu)均為苯并二氫吡喃衍生物,結(jié)構(gòu)中有酚羥基,故亦稱生育酚。已知主要有α、β、γ、δ、ε、ζ1、ζ2、η八種異構(gòu)體,其中α-生育酚活性最強(qiáng)。

  維生素E醋酸酯(VitaminEAcetate)

  化學(xué)名:(±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氫吡喃醇醋酸酯,又名α-生育酚醋酸酯,中國(guó)藥典收載的維生素E即為本品。

  性質(zhì):

  1.維生素E醋酸酯為微黃色或黃色透明的粘稠液體。

  2.結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)手性碳原子,具有旋光活性。目前供藥用的維生素E醋酸酯是人工合成的外消旋體。

  3.維生素E結(jié)構(gòu)中側(cè)鏈上的叔碳原子(C-4′,C-8′,C-12′)易被氧化,維生素E醋酸酯遇光顏色變深。用于習(xí)慣性流產(chǎn)、不孕癥、更年期障礙及延緩衰老等。

  四、維生素K(VitaminK)

  維生素K是一類具有凝血作用的維生素的總稱,廣泛存在綠色植物體中,在苜蓿、菠菜中含量最豐富。維生素K有K1、K2、K3、K4、、K5…等。有臨床應(yīng)用價(jià)值的為K1、K2、K3、K4,化學(xué)結(jié)構(gòu)均為2-甲基萘醌衍生物。

  1.維生素K1(VitamineK1)

  化學(xué)名:2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯基)-1,4-萘二酮的反式和順式異構(gòu)體的混合物。維生素K1為黃色至橙色透明的粘稠液體,不溶于水,遇光易分解。臨床用于止血及膽石癥等引起的膽絞痛。

  2.維生素K3(VitamineK3)

  化學(xué)名:2-甲基-1,4-二氧-1,2,3,4-四氫-萘-2-磺酸鈉三水合物維生素K3又名亞硫酸氫鈉甲萘醌,供藥用為其人工合成品。為白色結(jié)晶性粉末,維生素K1是脂溶性的,而維生素K3是水溶性的。二者用途相同。

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