
執(zhí)業(yè)藥師天然藥化輔導(dǎo)精華——生物堿堿性的影響因素
1.n原子的雜化方式:sp3氮大于sp2氮大于sp氮。
2.電效應(yīng):
誘導(dǎo)效應(yīng):烷基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)使堿性增強(qiáng);苯基、羰基、酯基、醚基、羥基、雙鍵(含雙鍵或氧原子的基團(tuán))的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使堿性降低。
共軛效應(yīng):大部分共軛效應(yīng)使堿性降低,其中苯胺型、酰胺型生物堿堿性降低明顯,如胡椒堿、秋水仙堿、咖啡堿;烯胺型生物堿大部分堿性降低,個(gè)別堿性增強(qiáng),如蛇根堿。
3.空間效應(yīng):堿性降低,如叔胺堿的堿性一般弱于仲胺堿醫(yī)學(xué)教|育網(wǎng)收集整理東莨菪堿堿性小于莨菪堿,甲基麻黃堿的堿性小于麻黃堿即是因?yàn)檫@個(gè)緣故。
4.氫鍵效應(yīng):堿性增強(qiáng),如麻黃堿的堿性小于偽麻黃堿。